2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one | 211627-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 211627-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₃
• 分子量: 409.488
• InChiKey: NRULIKJPAICJNR-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用。其结构式如式I所示。所述化合物具有较好的抗真菌效果及水溶性，能够制备抗真菌的液体制剂用于临床真菌感染的治疗及预防，通过手性合成而得到的光学异构体SRSS构型光学异构体为抗真菌活性最佳构型。

  公开号：

  CN111138421A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 g的产率得到2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Saperconazole羟基代谢物的合成及其体外和体内抗真菌活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了莎柏康唑的羟基代谢物的八个对映异构体的可扩展的非对映选择性和对映选择性合成。将八种立体异构体（化合物1 – 8）的体外抗真菌活性与各种假丝酵母菌进行了比较 。（ n ＝ 93），曲霉 属。（ n ＝ 10），隐球菌 属。（ n = 19）和皮肤癣菌（ n = 27）。四个2小号异构体1 - 4新代理的普遍略微比四个2更具活性- [R异构体5 - 8。通过真菌分生孢子的静脉内接种，在豚鼠的实验性烟曲霉感染模型中测试了所有八个异构体。治疗剂量为每天1.25 mg kg -1和2.5 mg kg -1。死后检查时，根据感染后的平均生存时间（MST）以及脑，肝，脾和肾的平均组织负担来衡量感染的严重程度。间的八个异构体时，2 š非对映体1 - 4显示出比2个普遍较高活性水平- [R非对映体5 - 8，揭示化合物1和4作为消除组织负担和MST的最有效方法。参照化合物伊曲康唑和沙康唑，羟基的异构体相比，1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000040

文献信息

• Amino acid ester containing azole antifungals
  申请人：——

  公开号：US20030158210A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention concerns novel compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts thereof and stereochemically isomeric forms thereof, wherein —A—B— forms a bivalent radical of formula —N═CH— (a), —CH═N— (b), —CH═CH— (c), L represents the acyl moiety of an amino acid; D is an azole containing 1,3- or 1,4-dioxolane derivative as broad-spectrum antifungals; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为1，包括N-氧化物形式、它们的药学上可接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中—A—B—形成式为—N═CH—(a)、—CH═N—(b)、—CH═CH—(c)的二价基团，L代表氨基酸的酰基；D是含有1,3-或1,4-二氧兰衍生物的咪唑类广谱抗真菌药物；本发明还涉及该药物的制备、含有该药物的组合物以及其作为药物的用途。
• AMINO ACID ESTER CONTAINING AZOLE ANTIFUNGALS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0958289A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• WATER SOLUBLE AZOLES AS BROAD-SPECTRUM ANTIFUNGALS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1077976A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6384030B1
  申请人：——

  公开号：US6384030B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6512116B2
  申请人：——

  公开号：US6512116B2

  公开（公告）日：2003-01-28