3-Fluoro-benzoic acid (2R,3aR,4R,6R,6aS)-6-(1-hydroxy-ethyl)-6-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 906640-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Fluoro-benzoic acid (2R,3aR,4R,6R,6aS)-6-(1-hydroxy-ethyl)-6-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 906640-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₇
• 分子量: 404.392
• InChiKey: UXZFKGIJHXAQNW-SHPGWDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-benzoic acid (2R,3aR,4R,6R,6aS)-6-(1-hydroxy-ethyl)-6-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radical Reactions with 2-Bromobenzylidene Group, a Protecting/Radical-Translocating Group for the 1,6-Radical Hydrogen Transfer Reaction

  摘要：

  The 2-bromobenzylidene group, designed as a novel protecting/radical-translocating (PRT) group, proved to be effective for an unusual 1,6-hydrogen transfer reaction. Using this PRT group, 4-branched ribose derivatives were stereoselectively prepared.

  DOI：

  10.1021/ol061162o
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 air 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-Fluoro-benzoic acid (2R,3aR,4R,6R,6aS)-6-(1-hydroxy-ethyl)-6-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Reactions with 2-Bromobenzylidene Group, a Protecting/Radical-Translocating Group for the 1,6-Radical Hydrogen Transfer Reaction

  摘要：

  The 2-bromobenzylidene group, designed as a novel protecting/radical-translocating (PRT) group, proved to be effective for an unusual 1,6-hydrogen transfer reaction. Using this PRT group, 4-branched ribose derivatives were stereoselectively prepared.

  DOI：

  10.1021/ol061162o