2-(2-(4-fluorophenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1325729-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325729-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BFO₂
• 分子量: 262.132
• InChiKey: RCCLNXRJDKJWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 、 联硼酸频那醇酯 在 copper diacetate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(2-(4-fluorophenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Iron-catalyzed boration of allylic alcohols with H₃BO₃ as an additive
  作者：Yuhan Zhou、Huan Wang、Yang Liu、Yilong Zhao、Chunxia Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422764

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT A method for the synthesis of allylboronates by iron-catalyzed boration of allylic alcohols with H3BO3 as an additive is developed. The introduction of H3BO3 promotes the cleavage of C‒O bond in allylic alcohols obviously. Functional groups, such as fluoro, chloro, bromo, alkyl, and alkoxy, are tolerated well. Thus, various allylboronates are obtained in acceptable yield. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种以 H3BO3 作为添加剂通过铁催化烯丙醇硼化合成烯丙硼酸酯的方法。H3BO3 的引入明显促进了烯丙醇中 C-O 键的断裂。氟、氯、溴、烷基和烷氧基等官能团耐受性良好。因此，以可接受的产率获得了各种烯丙基硼酸酯。图形概要