3-phenyl-5-propyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol | 449181-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-propyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
• 英文别名: 3-phenyl-5-(n-propyl)-5-hydroxy-2-isoxazoline；3-phenyl-5-propyl-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 449181-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NXZCYXZGFUVJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-propyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-5-(n-propyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and side-chain metallation and elaboration of 3-aryl-5-alkylisoxazoles

  摘要：

  A number of 3-aryl-5-alkylisoxazoles have been synthesized in high yields by reacting arylnitrile oxides with free enolate ions regioselectively obtained by metallation of various alkyl methyl ketones with LDA in THF at -78degreesC followed by dehydration. Investigations concerning regioselective side-chain metallation and elaboration of one of them (3-phenyl-5-ethylisoxazole) have also been carried out. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00125-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-5-propyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑：合成与反应性

  摘要：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.077