5-hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline | 871664-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-ethenyl-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 871664-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: TUUNJMHGKZSHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-5-vinylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑：合成与反应性

  摘要：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.077
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 丁烯酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  芳基腈氧化物和甲基乙烯基酮戊酸锂中的3-芳基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-芳基-5-乙烯基异恶唑：反应极限和合成效用开发

  摘要：

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379640

文献信息

• Salomone, Antonio; Scilimati, Antonio; Vitale, Paola, Synthesis, 2015, vol. 47, # 6, p. 807 - 816
  作者：Salomone, Antonio、Scilimati, Antonio、Vitale, Paola

  DOI：——

  日期：——
• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• 5-Hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline and 3-phenyl-5-vinylisoxazole: synthesis and reactivity
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.077

  日期：2005.11

  synthesized by reacting benzonitrile oxide with the enolate ion of methyl vinyl ketone. From 5-hydroxy-5-vinyl-2-isoxazoline, 5-vinylisoxazole was then quantitatively obtained by dehydration–aromatization under acidic conditions. Similar results, though not quantitative, were also found by treatment in 2-propanol under basic conditions (i-PrOH/H2O, Na2CO3, reflux). In contrast to 2-propanol, reactions performed

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。