(1S,3R,4R,5S,7S)-4-Chloro-adamantane-1-carboxylic acid methyl ester | 62021-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,7S)-4-Chloro-adamantane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 62021-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: RWSLEMTTZQAWNJ-FBEMNVRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,7S)-4-Chloro-adamantane-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-chloroadamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电子转移在多环烷烃桥头处诱导的亲核取代：极性和自由基途径之间的竞争。

  摘要：

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以

  DOI：

  10.1021/jo001638w
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代金刚烷-1-羧酸甲酯 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (1S,3R,4R,5S,7S)-4-Chloro-adamantane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子转移在多环烷烃桥头处诱导的亲核取代：极性和自由基途径之间的竞争。

  摘要：

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以

  DOI：

  10.1021/jo001638w