4-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1-phenylethylidene]benzenesulfonamide | 1449323-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1-phenylethylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1449323-47-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: IIOMAAXTZRYYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1-phenylethylidene]benzenesulfonamide 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铵叶立德与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和酮亚胺的中继成环：螺多环羟吲哚的催化构建

  摘要：

  公开了一种基于叶立德铵的中继成环反应，其使用DABCO作为催化剂，以羟吲哚衍生的α,β-不饱和酮亚胺和γ-溴代巴豆酸酯为起始原料。该方法通过在温和的反应条件下一步同时生成三个新键和两个环，能够快速组装一系列含有双环[4.1.0]庚烷部分的结构新颖的螺多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01442
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1-phenylethylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铵叶立德与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和酮亚胺的中继成环：螺多环羟吲哚的催化构建

  摘要：

  公开了一种基于叶立德铵的中继成环反应，其使用DABCO作为催化剂，以羟吲哚衍生的α,β-不饱和酮亚胺和γ-溴代巴豆酸酯为起始原料。该方法通过在温和的反应条件下一步同时生成三个新键和两个环，能够快速组装一系列含有双环[4.1.0]庚烷部分的结构新颖的螺多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01442

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Oxindole δ-Lactams via NHC-Catalyzed Formal [2+4] Annulation of Aliphatic Aldehydes with Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Ketimines
  作者：Chonglong He、Zhanhuan Li、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01760

  日期：2019.9.20

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [2+4] annulation reaction of aliphatic aldehydes with oxindole-derived α,β-unsaturated ketimines under oxidative conditions is reported, affording spirocyclic oxindole δ-lactams with good yields, moderate diastereoselectivies, and good to excellent enantioselectivies. This reaction can be readily carried out on a gram scale, and the products could be

  据报道，在氧化条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化脂肪醛与甲醛衍生的α，β-不饱和酮亚胺的正式[2 + 4]环化反应，提供了具有良好收率，中等非对映选择性的螺环羟吲哚δ-内酰胺。并具有出色的对映选择性。该反应可以以克为单位容易地进行，并且产物可以进一步转化为其他合成上有用的化合物。
• Regio- and diastereoselective construction of 1′,2′-(dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrol]-2′-yl)acrylates through phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with oxindole-derived α,β-unsaturated imines
  作者：Yu Lei、Xiao-Nan Zhang、Xue-Yan Yang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c5ra09147k

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with oxindole-derived α,β-unsaturated imines has been developed, giving the corresponding 1′,2′-(dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrol]-2′-yl)acrylates in moderate to good yields and diastereoselectivities under mild conditions.

  已开发出膦催化的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐与氧吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的[4 +1]环状，给出了相应的1'，2'-（dihydrospiro [indoline-3,3 '-吡咯] -2'-基）丙烯酸酯，在温和条件下具有中等至良好的收率和非对映选择性。
• NHC-Catalyzed Ester Activation: Access to Sterically Congested Spirocyclic Oxindoles via Reaction of α-Aryl Esters and Unsaturated Imines
  作者：Yonggui Chi、Lin Hao、Chan Chuen、Rakesh Ganguly

  DOI：10.1055/s-0033-1338945

  日期：——

  asymmetric catalytic activation of esters should provide useful strategies for organic synthesis. Here we report a N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated reaction of α-aryl acetic esters with oxindole-derived α,β-unsaturated imines. The reaction involves the formation of NHC-bound ester enolate intermediate from an ester as a key step, and furnishes spirocyclic oxindole products. The sterically congested

  羧酸酯可以很容易地以低成本获得。因此，酯的不对称催化活化应该为有机合成提供有用的策略。在这里，我们报告了 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的 α-芳基乙酸酯与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和亚胺的反应。该反应涉及从酯形成与 NHC 结合的酯烯醇化物中间体作为关键步骤，并提供螺环羟吲哚产物。空间拥挤的螺环羟吲哚带有新形成的六元 δ-内酰胺，不能用其他方法轻松制备。