ethyl 2,3-dimethyl-5-phenylhydantoate | 124004-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethyl-5-phenylhydantoate
• 英文别名: Ethyl 2-[methyl(phenylcarbamoyl)amino]propanoate
• CAS: 124004-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: JEAUWKIYWIAHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethyl-5-phenylhydantoate 在 cetyltrimethylammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 acetate buffer 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-3-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子胶束中特定和一般碱催化的相对贡献的变化。取代的乙醛酸乙酯的环化。

  摘要：

  率表面活性剂的表面活性剂配置文件的HO（-）-和AcO（-）催化的两个乙基乙二酸盐E2和E3闭环成含三个十六烷基三甲基铵盐的乙内酰脲（CTAX，X = Br（-），Cl（-） ，或AcO（-））在0.02和0.2 M醋酸盐缓冲液中（起始碱值为4.65）在50％碱中测量。在0.02 M缓冲的CTAOAc中发现与pH值大幅度增加相关的明显加速。在0.2 M的CTAOAc和CTCCl缓冲液中观察到较小的加速度和较小的pH变化。从这些曲线，分别获得E2和E3的特定碱和一般碱催化的反应的胶束速率常数。k（2，m）/ k（w），E2 / E3速率常数比率和动力学溶剂同位素效应KSIE的结果与稀缓冲液中HO（-）反应的强烈优势相一致，而在浓度更高的缓冲液中，特异性催化和一般催化竞争两种底物。该结果与在水中观察到的结果形成鲜明对比，在水中，E 2的反应几乎全部被特异性地催化。E2的一般碱催化途径的增加不是

  DOI：

  10.1021/jo001759w

文献信息

• Perkin communications. Change of rate determining step induced by the gem-dimethyl effect
  作者：Iva B. Blagoeva、Denis T. Tashev

  DOI：10.1039/p19890001157

  日期：——

  The base-catalysed cyclisation to the hydantoin of 2,2,3-trimethyl-5-phenylhydantoate (2; R1= R2= Me) is slower than that of the 2,3-dimethyl compound, even though the acceleration expected from the gem-dimethyl effect is observed for the acid-catalysed reaction.

  碱催化的2,2,3-三甲基-5-苯基乙内酰脲（2 ; R 1 = R 2 = Me）的乙内酰脲环化反应比2,3-二甲基化合物的环化反应慢，尽管在酸催化的反应中观察到了宝石二甲基效应。
• Atay, Ergun; Blagoeva, Iva B.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2289 - 2297
  作者：Atay, Ergun、Blagoeva, Iva B.、Kirby, Anthony J.、Pojarlieff, Ivan G.

  DOI：——

  日期：——