3-bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane | 99441-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 99441-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: OTPGZICGNDRNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane 在 [NEt₄][CpV(CO)₃H] 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、721.87 kPa 条件下， 以30%的产率得到7-benzyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  H2 下烷基碘自由基环化的催化：[CpV(CO)3H]– 电子转移的证据

  摘要：

  自由基环化通常是在自由基引发剂存在下用 Bu3SnH 实现的，但出于环境考虑，需要开发替代试剂——可以作为氢原子的合成等价物。我们重新审视了 [CpV(CO)3H]-（Bu3SnH 的已知替代品），发现它可以在碱存在下在 H2 下起催化作用。我们已经对烷基碘底物进行了无锡催化自由基环化。该反应具有原子效率，条件温和，对官能团具有广泛的耐受性。例如，我们已经实现了第一个涉及攻击氯乙烯的 5-exo 自由基环化。我们认为自由基是由初始电子转移产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02119
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 肉桂醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-bromo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  溴和氯缩醛的铬催化自由基环化

  摘要：

  环戊二烯基铬β-二酮化催化剂用于溴代和氯代乙缩醛的自由基环化。用PbBr 2或PbCl 2活化的Mn粉是化学计量的还原剂，而γ-萜品烯是氢原子供体。尽管主要的环化产物可以分离并在结构上表征为Cr（III）络合物，但该底物在温和的光解条件下也可以催化还原。

  DOI：

  10.1021/om101068r

文献信息

• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。