(-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-ethanonaphthalene | 161659-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-ethanonaphthalene
• 英文别名: [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-hydroxy-3-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-dienyl] acetate
• CAS: 161659-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PMQPMIZYDWSXPU-GUDWOMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-ethanonaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(-)-(1R,4S,4aS,8aS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-ethanonaphthalen-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material

  摘要：

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3879
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 tricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-4,9-diene-3,6-diol 以 乙腈 为溶剂， 反应 600.0h， 以83%的产率得到(-)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-ethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material

  摘要：

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3879

文献信息

• Palladium-catalyzed stereospecific 1,4-hydrogen migration of cis-cyclohex-2-en-1,4-diol systems
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Takashi Kamikubo、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61365-5

  日期：1993.1

  It has been revealed that the generation of 2-cyclohexenones from cis-l,4-dihydroxycyclohexene derivatives under PdCl2(PPh(3))(2)-HCO2NH4 system takes place in an intramolecular pathway involving unprecedented mode of suprafacial 1,4-hydrogen migration across the 1,4-allylic centers.