Ethyl (E)-3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentenoate | 71199-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (E)-3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentenoate
• 英文别名: 3-ethyl-2,2-dimethyl-pent-3-enoic acid ethyl ester；3-Aethyl-2,2-dimethyl-pent-3-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2,2-dimethyl-2-ethyl-3-pentenoate；Ethyl (E)-2,2-dimethyl-3-ethyl-3-pentenoate；ethyl (E)-3-ethyl-2,2-dimethylpent-3-enoate
• CAS: 71199-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IJIFOGSOABDZAE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到Ethyl (E)-3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Evidence of the natural production of trichloroethylene (Reply to the comment by Marshall et al.)
  作者：Katarina Abrahamsson、Marianne Pedersén

  DOI：10.4319/lo.2000.45.2.0520

  日期：2000.3