phosphoric acid-chloride methyl ester-p-toluidide | 409323-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid-chloride methyl ester-p-toluidide
• 英文别名: Methyl-N-p-tolyl-phosphoramidicchlorid；phosphoric acid-chloride methyl ester-p-toluidide；Phosphorsaeure-chlorid-methylester-p-toluidid；p-Toluidin-N-phosphinsaeure-methylester-chlorid
• CAS: 409323-33-7
• 化学式: C₈H₁₁ClNO₂P
• 分子量: 219.608
• InChiKey: AAKZIFKJALACLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid-chloride methyl ester-p-toluidide 在 一水合肼 作用下， 生成 methyl P-hydrazineyl-N-(p-tolyl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第四部分 N-取代的磷酰胺，酰肼和叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了一系列N-取代的磷酰胺酰肼、,和叠氮化物的制备。NN '-Dibenzylphosphorodiamidic叠氮化物是相对稳定的：在180-200°的热解发生，得到的产物的混合物; 在癸烷沸点NN '-dibenzylphosphenimidic酰胺形成; 后者也是由于尝试与沸腾的邻二甲苯和哌啶进行插入反应而产生的。叠氮化物通过紫外光照射和沸腾的乙醇而保持不变。然而苄胺给NN “ ñ ”-tribenzylphosphoric三胺。

  DOI：

  10.1039/j39710003011
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二氯磷酸甲酯 生成 phosphoric acid-chloride methyl ester-p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第一部分：N-取代的磷酰胺氯化物和酸的合成

  摘要：

  制备了新型的N-取代的磷酰氨基氯化物和酸，并讨论了它们的红外光谱。焦磷酰氯已用于胺的磷酸化。的治疗NN '-diphenylphosphorodiamidic氯化物与氧化银给NN ' ñ “ Ñ '''-tetraphenylpyrophosphoramide，而不是NN '-diphenylphosphenimidic酰胺如先前建议。一些反应NN “-diarylphosphorodiamidic氯化物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/j39710000300

文献信息

• Studies of organophosphorochloridates. Part III. Synthesis of N-substituted pyrophosphoramides
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford

  DOI：10.1039/j39710002028

  日期：——

  The synthesis of a series of novel N-symmetrical and unsymmetrical pyrophosphoramides is described, and their i.r., n.m.r., and mass spectra are discussed. The hydrolysis of the pyrophosphoramides and their reactions with other nucleophilic reagents have been investigated.

  描述了一系列新颖的N对称和不对称的焦磷酸酰胺的合成，并讨论了它们的ir，nmr和质谱。已经研究了焦磷酰胺的水解及其与其他亲核试剂的反应。
• Development of an Isolable Active Ester, Diethyl Thiophosphoryl [(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(Methoxyimino)acetate (DAMA) for the Synthesis of Cefotaxime
  作者：Man-Young Yoon、Hee-Bong Lee、Hyun-Ik Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.407

  日期：2011.2.20

  An isolable activated ester, diethyl thiophosphoryl [(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetate (9a, DAMA) was prepared in high purity, which was at least stable for 7 d at $25^\circ}C$ and 6 months at $5^\circ}C$. Its reaction with 7-ACA (4) in the presence of tributylamine in i-PrOH provided cefotaxime (1) of high purity in good yield. Preparation of DAMA and its reaction with 7-ACA (4) to 1 was performed in one-pot manner, respectively with minimal unit operations of stirring and filtration.

  制备出一种可分离的活化酯，硫代磷酰[(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸二乙酯（9a，DAMA），纯度高，在$25^\circ}C$下至少可稳定7天，在$5^\circ}C$下可稳定6个月。它与 7-ACA (4) 在三丁胺存在下于 i-PrOH 中反应，得到了高纯度、高收率的头孢他啶 (1)。DAMA 的制备及其与 7-ACA (4) 反应生成 1 的过程均以一锅法进行，只需搅拌和过滤等最少的单元操作。
• Caven, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1374
  作者：Caven

  DOI：——

  日期：——