(S)-5-chloro-4-iodo-6-methylnicotine | 909193-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-4-iodo-6-methylnicotine
• 英文别名: (S)-5-chloro-6-methyl-4-iodonicotine；3-chloro-4-iodo-2-methyl-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 909193-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClIN₂
• 分子量: 336.603
• InChiKey: HJWWQIUAHLXTSO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-4-iodo-6-methylnicotine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-甲基-4-[(2S)-1-甲基-2alpha-吡咯烷基]-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Six-Step Synthesis of (S)-Brevicolline from (S)-Nicotine

  摘要：

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.

  DOI：

  10.1021/ol061334h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (S)-5-chloro-4-iodo-6-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  Six-Step Synthesis of (S)-Brevicolline from (S)-Nicotine

  摘要：

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.

  DOI：

  10.1021/ol061334h

文献信息

• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP2007748A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7820826B2
  申请人：——

  公开号：US7820826B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8389732B2
  申请人：——

  公开号：US8389732B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET SUBSTITUTION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS 6-HALO- ET 6-ALCOXY-NICOTINIQUES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2007126826A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés actifs destinés à moduler les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine ainsi que leurs procédés de préparation. Les procédés de préparation de ces composés actifs font appel à différents composés intermédiaires.