N-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide | 59960-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 59960-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: KCKARHZEDUYLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-phenylacrylamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tetrachloropalladate(II) 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  中间体的形成使得在 Pd 催化的烯烃与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应中区域选择性地获得酰胺

  摘要：

  摘要 以一氧化碳 (CO) 作为还原剂和羰基源，开发了一种钯催化烯烃与硝基芳烃还原氨基羰基化的有效途径，该途径可以轻松获得具有优异区域选择性和广泛底物范围的酰胺。发现Pd催化剂前体的抗衡阴离子显着影响反应化学选择性和酰胺区域选择性。支链酰胺主要以K2PdCl4为金属催化剂得到，膦配体对区域选择性没有影响，但影响催化反应活性。然而，当使用 Pd(CH3CN)4(OTf)2 时，膦配体对氨基羰基化区域选择性有显着影响；单齿膦倾向于形成支链酰胺，而双齿膦主要形成线性酰胺。从硝基芳烃还原的所有可能的 N 物种的捕获实验、初级动力学研究和控制反应表明，支链和线性酰胺的催化合成分别产生了氮烯（进一步转化为烯酰胺）和苯胺，这与之前的配体控制的区域选择性不同通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺。此外，所提出的合成路线可用于在温和条件下合成克级丙腈。与以前通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺的配体控制的区域选择性不

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63561-6

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides
  作者：Jinping Zhu、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7ob00371d

  日期：——

  Pd(t-Bu3P)2 has been successfully identified as an efficient catalyst for the hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides under relatively mild reaction conditions. With hydroxylamine hydrochloride as an additive, both aliphatic and aromatic amines could be used as coupling partners for the present reaction, leading to production of branched amides in high yields with excellent regioselectivities

  Pd（t -Bu 3 P）2已被成功鉴定为在相对温和的反应条件下将芳烃加氢羰基化为支链酰胺的有效催化剂。用羟胺盐酸盐作为添加剂，脂族和芳族胺都可以用作本反应的偶合伙伴，从而以高收率生产具有优良区域选择性的支链酰胺。