(3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide | 90134-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide
• 英文别名: (3Z,6Z)-3,6-Dodecadienolide；(3Z,6Z)-Dodecadienolide；(3Z,6Z)-dodecadien-12-olide；Cucujolide IX；(4Z,7Z)-1-oxacyclotrideca-4,7-dien-2-one
• CAS: 90134-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IDCDKEUBOYQTFY-NGNAIVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 氨基磺酸 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874

文献信息

• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6
• Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles
  作者：A. S. Pawar、S. Chattopadhyay、A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00078a036

  日期：1993.12

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).
• DEVICE FOR DETECTING INSECT LARVAE AND ADULT INSECTS IN STORED PRODUCTS BY SENSING THEIR VOLATILE PHEROMONES AND SEMIOCHEMICALS
  申请人：Sensor Development Corporation

  公开号：EP3740753A1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US5656260A
  申请人：——

  公开号：US5656260A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] DEVICE FOR DETECTING INSECT LARVAE AND ADULT INSECTS IN STORED PRODUCTS BY SENSING THEIR VOLATILE PHEROMONES AND SEMIOCHEMICALS<br/>[FR] DISPOSITIF DE DÉTECTION DE LARVES D'INSECTES ET D'INSECTES ADULTES DANS DES PRODUITS STOCKÉS PAR DÉTECTION DE LEURS PHÉROMONES VOLATILES ET COMPOSÉS SÉMIOCHIMIQUES
  申请人：SENSOR DEV CORPORATION

  公开号：WO2019152832A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Minimal-cost, high-accuracy, and portable devices used to detect the presence of insect larvae and adult insects in stored products by sensing gas phase markers such as volatile pheromones, semiochemicals, and kairomones. The methods, devices, and systems disclosed herein utilize a sensor array configured to simultaneously measure a plurality of target markers and filter background gases while remaining compact, highly accurate, and easy to operate.