3,3,5-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone | 1159919-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
• CAS: 1159919-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₃
• 分子量: 266.189
• InChiKey: BBRGECZHYZPXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium t-butanolate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,5-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的二硼和硼硅烷试剂与 α,β-不饱和羰基化合物共轭加成的机理

  摘要：

  最近引入了由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的广泛适用的对映选择性 CB 和 C-Si 键形成过程；这些硼基和甲硅烷基共轭加成反应（分别为 BCA 和 SCA）无需过渡金属络合物即可进行，代表的反应途径与含过渡金属物质（例如，Cu、Ni、 Pt、Pd 或 Rh 基）。路易斯碱催化 (NHC) 转化对化学合成很有价值，因为它们可以产生高对映选择性并具有独特的化学选择性特征。在这里，详细说明了 NHC 催化的 BCA 和 SCA 过程的主要特征的调查结果。提供的光谱证据说明了为什么有效和对映选择性硼基和甲硅烷基加成反应需要存在过量碱和 MeOH 或 H2O。证明质子源以多种方式影响 NHC 催化的对映选择性转化的效率和/或对映选择性。分析了水（双相条件）对催化对映选择性甲硅烷基加成反应的积极影响，有时是不利影响。结果表明，质子源可以促进非对映选择性背景反应和 NHC 分解，需要催化剂克服这种复

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06745

文献信息

• Lee, Kang-sang; Zhugralin, Adil R.; Hoveyda, Amir H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7253 - 7255
  作者：Lee, Kang-sang、Zhugralin, Adil R.、Hoveyda, Amir H.

  DOI：——

  日期：——