tert-butyl 4-methylene-5-oxohexanoate | 1246022-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-methylene-5-oxohexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-methylidene-5-oxohexanoate
• CAS: 1246022-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IMOHRBBTANJDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methylene-5-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl 4-acetyl-5-oxohexanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 4-methylene-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z

文献信息

• Total Synthesis of Rhazinilam: Axial to Point Chirality Transfer in an Enantiospecific Pd-Catalyzed Transannular Cyclization
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol101523z

  日期：2010.10.1

  A total synthesis of rhazinilam based on a transannular cyclization strategy is described. Using a Heck reaction, the axial chirality of a halogenated 13-membered lactam can be exploited to create the quaternary chiral stereogenic center in the target molecule with high enantiospecificity.

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。