1-[C-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)carbonimidoyl]cyclohexan-1-ol | 200886-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[C-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)carbonimidoyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 200886-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: QIDHFLCASZJXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[C-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)carbonimidoyl]cyclohexan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺基锂：掩蔽的酰基锂试剂

  摘要：

  氯亚胺1与过量的锂粉和催化量的萘（4摩尔％）在-78°C的THF中反应，生成相应的亚胺基锂中间体2，该中间体通过用不同的亲电试剂处理[Pr i CHO，Bu t CHO，n -C 5 H 11 CHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，EtCOCl，MeOCSCl，n -C 7 H 15 CON（Me）OMe]在-78至20°C下进行最终水解水提供功能化的亚胺3。用于原料1a为了获得化合物3，必须在锂化步骤结束时过滤掉过量的锂，而无需过滤就分离出了胺4。化合物3在色谱纯化过程中或通过酸性水解（2 N HCl，THF）进行水解，得到了预期的官能化酮5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10357-4
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1-(2,6-dimethylphenylimino)propane 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[C-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)carbonimidoyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚胺基锂：掩蔽的酰基锂试剂

  摘要：

  氯亚胺1与过量的锂粉和催化量的萘（4摩尔％）在-78°C的THF中反应，生成相应的亚胺基锂中间体2，该中间体通过用不同的亲电试剂处理[Pr i CHO，Bu t CHO，n -C 5 H 11 CHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，EtCOCl，MeOCSCl，n -C 7 H 15 CON（Me）OMe]在-78至20°C下进行最终水解水提供功能化的亚胺3。用于原料1a为了获得化合物3，必须在锂化步骤结束时过滤掉过量的锂，而无需过滤就分离出了胺4。化合物3在色谱纯化过程中或通过酸性水解（2 N HCl，THF）进行水解，得到了预期的官能化酮5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10357-4

文献信息

• Imidoyl chlorides as starting materials for the preparation of masked acyllithium intermediates: synthetic applications
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83054-8

  日期：1998.9

  The lithiation of several imidoyl chlorides 5, catalysed by substoichiometric amounts of naphthalene, followed by reaction with different electrophiles gives, after hydrolysis, the corresponding imine derivatives 6 and 9 or amines 7, depending on the reaction conditions. The imine derivatives are easily converted into the corresponding ketones by treatment either with dilute hydrochloric acid, for

  通过亚化学计量的萘催化几种亚氨基酰氯5的锂化，然后与不同的亲电试剂反应，在水解后，根据反应条件，得到相应的亚胺衍生物6和9或胺7。通过用稀盐酸（对于N-芳基衍生物）或用硅胶（对于N-烷基衍生物）处理，将亚胺衍生物容易地转化成相应的酮。得到的羟基亚胺与LiAlH 4反应，得到相应的1，2-氨基醇，为单一的非对映异构体。当亚胺部分在原位时，发现相同的结果用锂还原。得到的1,2-氨基醇很容易转变成相应的1,3-恶唑烷11通过与反应段在酸性催化下-甲醛。