4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯 | 67848-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氧代-哌啶-3-羧酸乙酯；4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-piperidone-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 67848-59-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00044487
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RIOSMHYBRAQVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 Josiphos SL-J₂₁₂-1 、 磷酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 95.84h， 生成 MK-1597
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映体选择性加氢和哌啶中间体的差向异构化反应实用合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882）

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882），这是一种潜在的高血压新疗法。合成路线以九个步骤提供了MK-1597，从商业上可获得的对甲酚（7）的总产率为29％。该序列的关键特征包括四取代烯酯的催化不对称氢化，高效的差向异构化/皂化序列4（可设置分子的两个立体中心）和胺片段2的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo102070e
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-亚氨基二丙酸二乙酯 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES. XI. 3-CARBETHOXY-4-PIPERIDONE AND 4-PIPERIDONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a035

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Design, synthesis and anti‐inflammatory study of novel N‐heterocyclic substituted Aloe‐emodin derivatives
  作者：Xiang Qiu、Heying Pei、Hengfan Ni、Zhengying Su、Yong Li、Zhuang Yang、Caixia Dou、Lijuan Chen、Li Wan

  DOI：10.1111/cbdd.13788

  日期：2021.2

  A novel series of Aloe‐emodin derivatives containing N‐heterocyclic moieties was designed and synthesized. The structure‐activity relationship studies (SARs) indicated that the replacement of hydroxyethyl and benzhydryl piperazine groups could improve efficacy. Compounds 12r and 14a–14c exhibited a higher inhibitory effect on LPS‐induced nitric oxide (NO) production in RAW264.7 macrophages than Aloe‐emodin

  设计并合成了一系列含有 N-杂环部分的新型芦荟大黄素衍生物。构效关系研究（SARs）表明，取代羟乙基和二苯甲基哌嗪基团可以提高疗效。与芦荟大黄素相比，化合物12r和14a - 14c对 RAW264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 产生具有更高的抑制作用。其中，12r显示出最有效的抑制作用，IC 50值为 5.66 ± 0.47 μM。进行了进一步的毒性和药代动力学研究，12r被发现是最活跃的结构，具有低毒性风险和良好的代谢特性。它还可以降低IL-1β、TNF-α、PGE 2 的水平并抑制核因子-κB信号通路的激活。重要的是，12r 的口服生物利用度高达 55.16%，并在体内溃疡性结肠炎小鼠模型中减轻了炎症症状。这些结果表明12r适合作为抗炎剂开发。
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINE MODULATEURS DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE DIABÈTE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171722A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、多型体或溶剂化合物，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。