(5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-ene-1,4-diol | 852064-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 852064-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: BDPZXUAWZIRAOV-CKUJCDMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R,4aS,6R,7R,8aR)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c