5-(2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 139755-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: Sildenafil；5-(2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1,3-dimethyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 139755-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O₄S
• 分子量: 446.53
• InChiKey: JIENJHKCHBMPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基苯乙酮 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α-亚氨基羧酸合成杂环的多样性：脱羧二分法

  摘要：

  尽管与亚胺结构相似，但α-亚氨基羧酸很少用于杂环合成。邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸在 40 °C 下在 DMSO 中的反应产生了各种苯并稠合的五至六元 N-杂环，产率从良好到优异。该反应通过原位产生的α-亚氨基羧酸与邻位取代的亲核试剂的分子内迈克尔加成进行，产生可分离的前所未有的四面体羧酸，在没有任何额外试剂帮助的情况下脱羧形成N-杂环。DMSO 在该反应中至关重要，这可能是因为这些四面体羧酸的溶解度提高和脱羧容易。然而，铜催化的反应邻位取代的苯胺和2-溴芳基乙醛酸在碱性反应条件下得到二苯并稠合的七元N-杂环。与第一种情况下与α-亚氨基羧酸的分子内环化不同，α-亚氨基羧酸在铜催化条件下经历竞争性脱羧，随后杂芳基化形成杂环。总之，本文描述的研究代表了用 α-亚氨基羧酸观察到的两种不同的脱羧模式，导致合成不同的杂环和药物，这在以前仍未探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02110

文献信息

• Synthesis and evaluation of human phosphodiesterases (PDE) 5 inhibitor analogs as trypanosomal PDE inhibitors. Part 1. Sildenafil analogs
  作者：Cuihua Wang、Trent D. Ashton、Alden Gustafson、Nicholas D. Bland、Stefan O. Ochiana、Robert K. Campbell、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.119

  日期：2012.4

  Parasitic diseases, such as African sleeping sickness, have a significant impact on the health and wellbeing in the poorest regions of the world. Pragmatic drug discovery efforts are needed to find new therapeutic agents. In this Letter we describe target repurposing efforts focused on trypanosomal phosphodiesterases. We outline the synthesis and biological evaluation of analogs of sildenafil (1), a human PDE5 inhibitor, for activities against trypanosomal PDEB1 (TbrPDEB1). We find that, while low potency analogs can be prepared, this chemical class is a sub-optimal starting point for further development of TbrPDE inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of a Pde 5 Inhibitor for Treating and Preventing Hypopigmentary Disorders
  申请人：Peuker Heidemarie

  公开号：US20080051408A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention relates to the use of PDE5 inhibitors, preferably sildenafil or tadalafil, optionally in combination with a further active ingredient, for treating and/or preventing hypopigmentary disorders.
• US8268785B2
  申请人：——

  公开号：US8268785B2

  公开（公告）日：2012-09-18