di-tert-butyl (2S,5RS,7S)-5-hydroxy-4-oxo-2,7-bis[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]suberate | 608526-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: di-tert-butyl (2S,5RS,7S)-5-hydroxy-4-oxo-2,7-bis[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]suberate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,7S)-4-hydroxy-5-oxo-2,7-bis[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]octanedioate
• CAS: 608526-47-2
• 化学式: C₅₄H₅₄N₂O₆
• 分子量: 827.033
• InChiKey: IMHUYXXNDHMSSZ-ABIQDZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S,5RS,7S)-5-hydroxy-4-oxo-2,7-bis[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]suberate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以21%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物：对映体C6功能化的吡咯烷酮酮氨基酸的合成

  摘要：

  对映体（3 S，5 S，6 R，8 S）-和（3 S，5 S，6 S，8 S）-6-羟基吡咯烷二酮3- N-（Boc）氨基8-甲基羧酸盐（6 R）-从（2 S）-α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（10）开始，通过七个步骤合成了（6 S）-1和（6 S）-1。羰基催化的β-醛10酰化缩醛，然后进行乙酰化，得到了非对映异构体的可分离混合物（2 S，5 RS，7 S）-二氨基-4-氧代-5-乙酰氧基辛二酸酯（13）。各个α-乙酰氧基酮13的还原胺化和内酰胺环化提供了羟基吡咯烷二酮（6 R）-和（6 S）-1并保留了C6-位立体化学。（6 R）-1的X射线晶体学研究表明，杂环中约束的二面角与II'型β拐角的i +1和i + 2残基的理想值一致。上氢键研究Ñ “甲基Ñ（BOC）aminopyrrolizidin -2-酮甲酰胺（6 - [R）和（6 S）-21在DMSO- d 6中显示出不同

  DOI：

  10.1021/jo0616761
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-4-oxobutanoate 在 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到di-tert-butyl (2S,5RS,7S)-5-hydroxy-4-oxo-2,7-bis[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]suberate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吡咯烷酮氨基酸的有效合成。

  摘要：

  对映体（3S，5R，8S）-3- [N-（Boc）氨基] -1-氮杂双环[3.3.0]辛丹-2-酮8-羧酸（1）的合成步骤为9个步骤，总收率为16％由天冬氨酸β-醛7衍生。7的碳催化的酰胆碱缩合，然后乙酰化和碘化sa还原，得到线性前体（2S，7S）-α，ω-二氨基-4-氧代硫酸氢盐11，将其转化为N-（通过还原性胺化/内酰胺环化序列生成Boc）氨基吡咯烷基丁-2-酮羧酸1。X射线分析（3S，5R，8S）-甲基N-（Boc）氨基吡咯并丁-2-一羧酸酯21显示其内部骨架二面角（psi = -149度，phi = -49度）吻合良好具有II型贝塔转弯的理想值。N'上的质子NMR实验 -甲基-N-（Boc）氨基吡咯烷并二酮-2甲酰胺23表现出明显不同的NH化学位移和温度系数，表明溶剂保护和暴露的氢指示转弯构象。由于吡咯烷酮酮氨基酸可以用作构象刚性的二肽替代物，因此该合成应有助于它们在探索各种生物活性肽的构象-活性关系中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo034739d