3-甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯 | 103935-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 103935-12-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DBEBBWHRPVFZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯 、 4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-金属酸盐重排使用吲哚硼酸盐物质获得 2,3-二芳基吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种使用锂化吲哚、硼酸酯、吡啶和氯甲酸乙酯的无过渡金属多组分反应，以获取 C2、C3 双芳基化吲哚，这些化合物存在于多种市售药物和生物活性化合物中。从母体吲哚中一锅法获得不对称的 C2,C3-二芳基吲哚仍然是一个巨大的合成挑战。我们小组能够通过吲哚硼酸盐络合物的无过渡金属的 1,2-金属酸盐重排来实现这一目标。吲哚硼酸盐物种与活化的吡啶反应允许 1,2-迁移获得吡啶基 - 吲哚硼酸盐物种，其将在氧化后转化为相应的吲哚，并在脱硼后转化为二氢吲哚。该反应耐受取代的吡啶、喹诺酮、异喹啉等。芳基和烷基硼酸酯都在优化的反应条件下进行。除了使用机械研究11 B-NMR，该方法已应用于多种生物活性化合物的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03761
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 生成 3-甲基-4H-吡啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SUNDBERG R. J.; HAMILTON G.; TRINDLE C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3672-3679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of N-carbalkoxydihydropyridines. Substituent effects on the regiochemistry of reduction of N-carbalkoxypyridinium ions
  作者：Richard J. Sundberg、Gregory Hamilton、Carl Trindle

  DOI：10.1021/jo00369a021

  日期：1986.9