threo-1-cyclohexyl-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-1-ol | 81435-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1-cyclohexyl-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 81435-40-7；81435-50-9；81435-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: HIRMWXKEPBSLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-prop-1-en-1-ylcyclohexane 、 diethyl(phenylethynyl)aluminum 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 threo-1-cyclohexyl-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allenic 和 Acetylenic 衍生物的区域和立体控制合成。有机钛和硼试剂

  摘要：

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2768

文献信息

• Nucleophilic reactions of propargyl acetates mediated by titanocene dichloride and magnesium
  作者：Fanglong Yang、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00309-4

  日期：2001.4

  Reaction of Cp2TiCl2/Mg with propargyl acetates form allenyl titanium intermediates, which undergo nucleophilic addition reactions to aldehydes or ketones to give homopropargyl alcohols in high yields. Subsequent nucleophilic addition to acetonitrile and nucleophilic substitution with allyl bromide are also mentioned.

  Cp 2 TiCl 2 / Mg与乙酸炔丙酯的反应形成烯丙基钛中间体，该烯丙基钛中间体与醛或酮进行亲核加成反应，从而以高收率得到高炔丙醇。还提到了随后向乙腈的亲核加成和用烯丙基溴的亲核取代。
• Propargylic titanium reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00132a061

  日期：1982.5
• Preparation and reactions of allenic zirconium species from propargylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80020-k

  日期：1992.6

  The generation of allenic zirconium intermediates by treating propargylic ether derivatives with ''Cp2Zr'' and their reactions with aldehydes in the presence of borontrifluoride etherate yield anti-beta-acetylenic alcohols along with alpha-allenic alcohols.