2-hydroxy-5-dodecyloxy-benzoic acid | 51489-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-dodecyloxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-Dodecoxy-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 51489-06-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: LINLIWVQODEKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-dodecyloxy-benzoic acid 、 水杨酰肼 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-salicyloyl-N'-(5-dodecyloxy-2-hydroxybenzoyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of acylhydrazines

  摘要：

  1,2-二酰肼是通过在无机酸氯化物的存在下，将酰肼和碳酸酸反应制备而成的一种新工艺。

  公开号：

  US04002680A1
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-dodecyloxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成银杏酸类似物抑制 PTPN9 治疗 2 型糖尿病的构效关系

  摘要：

  Ginkgolic acid (C13:0) (GA) 从银杏叶中分离出来，是一种潜在的 2 型糖尿病治疗剂。设计和合成了一系列 GA 类似物，用于评估其抗糖尿病作用的构效关系。与 GA 不同，合成类似物1e对 PTPN9 的抑制活性有所提高，并通过分化的 3T3-L1 脂肪细胞和 C2C12 肌管中的 AMPK 磷酸化显着刺激葡萄糖摄取；它还以浓度依赖性方式诱导 C2C12 肌管中胰岛素依赖性 AKT 活化。对接模拟结果表明，1e通过与PTPN9疏水槽的独特疏水相互作用具有更好的结合亲和力。此外，1e改善 C2C12 细胞中棕榈酸酯诱导的胰岛素抵抗。该研究表明，1e通过 PTPN9 抑制增加葡萄糖摄取并抑制棕榈酸酯诱导的 C2C12 肌管中的胰岛素抵抗；因此，它是治疗 2 型糖尿病的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ijms23073927

文献信息

• US4002680A
  申请人：——

  公开号：US4002680A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Process for the manufacture of acylhydrazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04002680A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1,2-Diacylhydrazines are prepared by a new process by reacting acylhydrazides and carbonic acids in the presence of an inorganic acid chloride.

  1,2-二酰肼是通过在无机酸氯化物的存在下，将酰肼和碳酸酸反应制备而成的一种新工艺。
• Structure–Activity Relationship of Synthetic Ginkgolic Acid Analogs for Treating Type 2 Diabetes by PTPN9 Inhibition
  作者：Jinsoo Kim、Jinyoung Son、Dohee Ahn、Gibeom Nam、Xiaodi Zhao、Hyuna Park、Woojoo Jeong、Sang J. Chung

  DOI：10.3390/ijms23073927

  日期：——

  Ginkgolic acid (C13:0) (GA), isolated from Ginkgo biloba, is a potential therapeutic agent for type 2 diabetes. A series of GA analogs were designed and synthesized for the evaluation of their structure–activity relationship with respect to their antidiabetic effects. Unlike GA, the synthetic analog 1e exhibited improved inhibitory activity against PTPN9 and significantly stimulated glucose uptake

  Ginkgolic acid (C13:0) (GA) 从银杏叶中分离出来，是一种潜在的 2 型糖尿病治疗剂。设计和合成了一系列 GA 类似物，用于评估其抗糖尿病作用的构效关系。与 GA 不同，合成类似物1e对 PTPN9 的抑制活性有所提高，并通过分化的 3T3-L1 脂肪细胞和 C2C12 肌管中的 AMPK 磷酸化显着刺激葡萄糖摄取；它还以浓度依赖性方式诱导 C2C12 肌管中胰岛素依赖性 AKT 活化。对接模拟结果表明，1e通过与PTPN9疏水槽的独特疏水相互作用具有更好的结合亲和力。此外，1e改善 C2C12 细胞中棕榈酸酯诱导的胰岛素抵抗。该研究表明，1e通过 PTPN9 抑制增加葡萄糖摄取并抑制棕榈酸酯诱导的 C2C12 肌管中的胰岛素抵抗；因此，它是治疗 2 型糖尿病的有希望的候选药物。