(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 475488-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-C-sulfonic acid ethyl ester；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-ethoxysulfonyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 475488-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₁S
• 分子量: 439.441
• InChiKey: OPXDBADZORFQFU-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-ethoxysulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  The surprise synthesis of α-GlcNAc 1-C-sulfonates

  摘要：

  Oxidation of GlcNAc thiazoline in the presence of an alcohol affords no glycosidation products, but rather the alkyl alpha-GlcNAc 1-C-sulfonate. E2 cleavage of the sulfonate ester and then O-deacetylation gives the alpha-GlcNAc 1-C-sulfonic acid, a new type of carbohydrate derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01218-2