methyl 5-oxo-3-phenylheptanoate | 89393-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxo-3-phenylheptanoate
• CAS: 89393-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CHZBYURNOHROBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-ethyl-4-phenyl-5-propionyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到methyl 5-oxo-3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99823-5

  日期：1983.1