4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)chromen-2-one | 738589-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)chromen-2-one
• CAS: 738589-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UPAOAYNBEVBDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)chromen-2-one 以 苯 为溶剂， 生成 8b-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-1,1,2,2-tetramethyl-1,2,2a,8b-tetrahydro-4-oxa-cyclobuta[a]naphthalen-3-one 、 (3R,8aR)-3-tert-Butyl-1,1,2,2-tetramethyl-1,2,3,8a-tetrahydro-7-oxa-cyclopenta[bc]acenaphthylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Coumarin Cyclopentannelation

  摘要：

  Whereas cyclopentenylcarbenes resulting from photocycloaddition of 4-alk-1-ynylcoumarins to 2,3-dimethylbut-2-ene undergo tandem cyclization to hitherto unknown tetracyclic (4-hetera)cyclopent[b, c]acenaphthylenes, the corresponding cyclopentenylnitrenes stemming from 4-cyanocoumarins and the same alkene are converted into tricyclic imines via H-abstraction.

  DOI：

  10.1021/ol051952i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 生成 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 4-(Alk-1-ynyl)-Substituted Coumarins and Thiocoumarins to 2,3-Dimethylbuta-1,3-diene

  摘要：

  AbstractOn irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene (8), 4‐(alk‐1‐ynyl)coumarins 1 afford mixtures of cyclobuta‐ and cycloocta‐annulated products 9 and 10, respectively. In contrast, the corresponding thiocoumarins 2 react with the same diene chemoselectively to give cyclohexa‐annulated products 11.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100112

文献信息

• Syntheses of 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones and coumarins via the palladium catalyzed cross-coupling reactions of potassium alkynyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.150

  日期：2004.6

  An efficient synthesis of 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones has been developed utilizing a palladium catalyzed coupling reaction of β-tetronic acid bromide with potassium alkynyltrifluoroborates in the absence of base. 4-Alkynylcoumarins were also synthesized using this method. The reactions are straightforward and the yields are excellent.

  在不存在碱的情况下，利用β-四氢硼酸溴化物与炔基三氟硼酸钾的钯催化偶合反应，已开发出4-（1-炔基）-2（5H）-呋喃酮的有效合成方法。还使用该方法合成了4-炔基香豆素。反应简单，收率优异。