(U-¹³C)-3-D₂-2-oxobutanoate | 1558031-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (U-¹³C)-3-D₂-2-oxobutanoate
• CAS: 1558031-37-0
• 化学式: C₄H₅O₃
• 分子量: 107.022
• InChiKey: TYEYBOSBBBHJIV-GVQBGUMBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (U-D)-2-¹³C-pyruvate 、 (U-¹³C)-3-D₂-2-oxobutanoate 在 aceto-hydroxy-acid synthase II from E_. coli. 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(1',1'-[²H₂], 1',2'-[¹³C₂])ethyl-3-oxo-1,2,3-[¹³C₃]-4,4,4-[²H₃]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用单个样品即可对高分子量蛋白质中的丙氨酸，异亮氨酸，亮氨酸和缬氨酸甲基进行CH3特异性NMR分配。

  摘要：

  提出了一种新的对大氘代蛋白质中的脂肪族侧链进行NMR赋值的策略。它涉及替代性的同位素标记方案，使用往返（13）C-（13）C TOCSY实验（（H）C-TOCSY-C-TOCSY-（C）H）和优化的非统一采样协议。长期以来已知脂族自旋体系（例如，Ile，Val或Leu）的非线性实质上损害了TOCSY转移的效率。为了允许使用这种有效的脉冲方案，设计了一系列优化的前体，以产生在这三个残基中带有单个质子化CH3基的线性（13）C氘代侧链。将这些前体添加到培养基中以掺入表达的蛋白质中。对于Val和Leu残留物，为pro-R和pro-S甲基引入的拓扑不同的自旋系统可实现立体定向分配。使用TOCSY实验可以将所有CH3同时分配在单个样品上。它只需要调整混合延迟，因此比中继的COYY实验更具通用性。在进行迭代软阈值处理之前，可以通过非均匀采样以及通过反卷积消除大的JCC耦合来实现增强的分辨率和灵敏度。此

  DOI：

  10.1007/s10858-015-9998-4

文献信息

• [EN] LABELED CHIRAL ALPHA-HYDROXY KETOACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING SAID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-HYDROXY-CÉTOACIDE CHIRAUX MARQUÉS, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LESDITS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014024151A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to labeled chiral alpha-hydroxy ketoacid derivatives, a process for preparing said derivatives and their use for isotopic labeling of amino acids, in particular, for isotopic labeling of methyl groups of amino acids, and more particularly, for specific isotopic labeling of valine, leucine and isoleucine methyl groups, in proteins and biomolecular assemblies. The invention also concerns a process for analyzing proteins and biomoiecular assemblies by NMR spectroscopy comprising a step of isotopic labeling of amino acids, in particular, valine, leucine and isoleucine, in proteins and biomolecular assemblies to be analyzed by the chiral alpha-hydroxy ketoacid derivatives of the invention. The invention further relates to a kit for isotopic labeling of valine, leucine and isoleucine amino acids, in proteins and biomolecular assemblies comprising one or more chiral alpha-hydroxy ketoacid derivatives of the invention.

  本发明涉及标记的手性α-羟基酮酸衍生物，一种制备该衍生物的方法以及它们用于氨基酸的同位素标记，特别是用于氨基酸的甲基基团的同位素标记，更具体地说，用于特定同位素标记蛋白质和生物分子组装中缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸甲基基团的同位素标记。该发明还涉及一种通过NMR光谱分析蛋白质和生物分子组装的方法，其中包括对待分析的蛋白质和生物分子组装中的氨基酸，特别是缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸进行同位素标记，以使用本发明的手性α-羟基酮酸衍生物。此外，该发明涉及一种用于对缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸氨基酸在蛋白质和生物分子组装中进行同位素标记的试剂盒，其中包括本发明的一个或多个手性α-羟基酮酸衍生物。
• Labeled chiral alpha-hydroxy ketoacid derivatives, a process for preparing said derivatives and their use
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2695873B1

  公开（公告）日：2016-10-26