3-bromoprop-1-en-1-ylacetate | 80959-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromoprop-1-en-1-ylacetate
• 英文别名: 5-Bromopent-3-enoic acid
• CAS: 80959-60-0
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: NAJKIVLAWLAFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-vinyl-β-propiolactone 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到3-bromoprop-1-en-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVITY OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE TOWARD VARIOUS NUCLEOPHILES

  摘要：

  β-乙烯基-β-丙二酸内酯与各种亲核试剂的反应中，区域选择性被发现依赖于硬软酸碱（HSAB）原则。硬碱如甲氧基离子专门攻击酰基碳，而软碱如碘离子和双烷基铜盐的亲核攻击则更倾向于攻击末端乙烯基碳而非β碳。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.71