2-amino-2-(difluoromethyl)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pentanoic acid | 1412457-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-amino-2-(difluoromethyl)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
• 英文别名: 2-amino-2-(difluoromethyl)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1412457-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₄
• 分子量: 404.413
• InChiKey: DFMUMLVFOOXYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(difluoromethyl)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pentanoic acid 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Amino-2-(difluoromethyl)-2-[(2-fluoro-4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估DFMO可能用于还原活化的前药

  摘要：

  通过并入4-硝基苄基酯或氨基甲酸酯基团，设计了一系列潜在的DFMO前药，以通过锥虫硝基还原酶进行潜在的激活。结果发现，仅修改Ñ ε氨基DFMO的由4-硝基-2- fluorobenzyloxycarbonyl导致显著杀锥虫活性，可作为供进一步调查的引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  DL-Alpha-二氟甲基鸟氨酸盐酸盐 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以91.1%的产率得到2-amino-2-(difluoromethyl)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估DFMO可能用于还原活化的前药

  摘要：

  通过并入4-硝基苄基酯或氨基甲酸酯基团，设计了一系列潜在的DFMO前药，以通过锥虫硝基还原酶进行潜在的激活。结果发现，仅修改Ñ ε氨基DFMO的由4-硝基-2- fluorobenzyloxycarbonyl导致显著杀锥虫活性，可作为供进一步调查的引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.005