2-(RS)-methyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-propan-3-ol | 147701-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(RS)-methyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-propan-3-ol
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryl-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 147701-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: GLBMNJSEQCPNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  407.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(RS)-methyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-propan-3-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 E-5-diphenylphosphinoyl-3,6-dimethyl-7-triphenylmethoxyhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Doyle, Michael J.; Hall, David; Raithby, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 517 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenyl-phosphinoyl)-2-methylprop-2-ene 在 diborane(6) 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(RS)-methyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和膦硼烷的 不对称合成反式二取代环丙烷†

  摘要：

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b817433d

文献信息

• Et3B-induced radical addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds
  作者：Patrick Rey、Jacques Taillades、Jean Christophe Rossi、Georges Gros

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01467-9

  日期：2003.8

  Et3B-catalysed addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds, alkenes, unsaturated acids, allylic alcohols, and allylic α-O-acetyl nitriles constitutes a practical route to a variety of functionalized diphenylphosphine oxides. The very mild conditions employed, together with the short reaction times, make the procedure highly versatile and tolerant to a range of functionalities.

  Et 3 B催化的二苯膦氧化物加成至不饱和化合物，烯烃，不饱和酸，烯丙基醇和烯丙基α- O-乙酰基腈构成了各种官能化的二苯基膦氧化物的实用途径。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法具有高度的通用性，并能耐受多种功能。
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。
• Investigation of the configurational stability of lithiated phosphine oxides using diastereomerically pure and enantiomerically enriched phosphine oxides
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960002567

  日期：——

  diastereomerically pure phosphine oxides followed by electrophilic quench indicates that lithiated phosphine oxides are not configurationally stable over a period of minutes in THF at –78 °C. These results have been verified using an optically active phosphine oxide: lithiation and in situ quench experiments with Me3SiCl and cyclobutanone indicate that the lithium derivatives are not configurationally stable even

  外消旋但非对映体纯的氧化膦的锂化，然后进行亲电淬火，表明锂化的氧化膦在THF中在–78°C的条件下在几分钟内不稳定。这些结果已使用旋光性氧化膦进行了验证：用Me 3 SiCl和环丁酮进行的锂化和原位淬灭实验表明，即使在其与这些亲电试剂反应的时间尺度上，锂衍生物也不是构型稳定的。
• Gueguen, Catherine; O'Brien, Peter; Powell, Harold R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3405 - 3417
  作者：Gueguen, Catherine、O'Brien, Peter、Powell, Harold R.、Raithby, Paul R.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• AYREY, PETER M.;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4581-4584
  作者：AYREY, PETER M.、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——