methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate | 1080596-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1080596-88-8
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₄
• 分子量: 373.424
• InChiKey: RKPUHRDPJKNSJQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 氯甲酸苄酯 、 methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylate 在 4,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan 、 magnesium triflimide 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate 、 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate 、 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate 、 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代DBFOX配体，用于通过对映选择性自由基共轭加成来合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型

  DOI：

  10.1021/jo801721z