(2R)-4-phenylbutane-1,2-diol | 143615-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-4-phenylbutane-1,2-diol；(R)-(+)-4-phenyl-1,2-butanediol
• CAS: 143615-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NYHOBXZEBFBAHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-phenylbutane-1,2-diol 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 C₉₂H₈₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R)-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称缩醛化拆分二醇

  摘要：

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。

  DOI：

  10.1021/ja512481d

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Imidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is cyano, (hydroxy)iminoamino(lower)alkyl, carboxy, protected carboxy, heterocyclic group optionally substituted with amino, or carbamoyl optionally substituted with suitable substituent(s); and —A— is —Q— or —O—Q—, wherein Q is single bond or lower alkylene, provided that when R2 is lower alkyl, then R1 is hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。
• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。