N-Pyrrolidinocarbonylmethyl-benzylamin | 102179-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Pyrrolidinocarbonylmethyl-benzylamin
• 英文别名: N-Benzyl-2-oxo-2-(1-pyrrolidinyl)ethaneamine；2-(benzylamino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 102179-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11150632
• 分子量: 218.299
• InChiKey: AUHIVEAPDFZGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;(2S)-2-[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-2-phenylmethoxycarbonyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-hydroxyacetate 、 光气 、 N-Pyrrolidinocarbonylmethyl-benzylamin 生成 Benzyl 6-beta-[S-1-(N-(Pyrrolidinocarbonylmethyl)-N-benzylcarbamoyl)-1-hydroxymethyl]penicillanate
  参考文献：
  名称：

  BARTH, WAYNE E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-Pyrrolidinocarbonylmethyl-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases

  摘要：

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.

  DOI：

  10.1021/jm0495982

文献信息

• 6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic-acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0220939A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives of the formula: wherein n is 0, 1 or 2; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a conventional beta-lactam antibiotic; and R1 and R2 are taken separately and are each independently for example, hydrogen, (C1-C4)alkyl, (C5-C6)cycloalkyl, phenyl benzyl or one of said groups substituted by methyl, hydroxy, (Cl-C2)alkoxy, -COOR3, or -CONR3R4; or R1 and RZ are taken together with the nitrogen to which they are attached to form for example, a pyrrolidine, piperidine, perhydroazepine, morpholine 4-[formyl, (C1-C4)alkyl, phenyl benzyl, pyridyl or 2-hydroxyethyl]piperazine, indoline, isoindoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring system, or one af said ring systems substituted by methyl, hydroxy, hydroxymethyl, carboxy, carbamoyl, -COOR3 or -CONR3R4. The compounds are useful as antibacterial agents and/or betalactamase inhibitors.

  式中的 6-(1-氨基甲酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物： 其中 n 是 0、1 或 2； R 是氢、在生理条件下可水解的形成酯的基团、或来自传统 beta-内酰胺类抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；以及 R1 和 R2 分别独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C5-C6)环烷基、苯基苄基或被甲基、羟基、(Cl-C2)烷氧基、-COOR3 或-CONR3R4 取代的上述基团之一；或 R1 和 RZ 与它们所连接的氮一起形成例如吡咯烷、哌啶、过氢氮杂卓、吗啉 4-[甲酰基、(C1-C4)烷基、苯基苄基、吡啶基或 2-羟乙基]哌嗪、吲哚啉、异吲哚啉、1,2,3,4-四氢喹啉或 1,2,3,4-四氢异喹啉环系，或其中一个被甲基、羟基、羟甲基、羧基、氨基甲酰基、-COOR3 或 -CONR3R4 取代的环系。 这些化合物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• [EN] 6-(1-CARBAMOYL-1-HYDROXYMETHYL)PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BARTH, Wayne, E.

  公开号：WO1990006928A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) 6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or betalactamase inhibitors.(FR) Des dérivés d'acide 6-(1-carbamoyl-1-hydroxyméthyl)pénicillanique sont utiles comme agents antibactériens et/ou comme inhibiteurs de la bétalactamase.

  6-(1-羰酰甲基-1-羟甲基)青霉素衍生物作为抗生素和/或其他类药物用途十分有用。
• BARTH, WAYNE E.
  作者：BARTH, WAYNE E.

  DOI：——

  日期：——
• US4797394A
  申请人：——

  公开号：US4797394A

  公开（公告）日：1989-01-10
• US4868296A
  申请人：——

  公开号：US4868296A

  公开（公告）日：1989-09-19