1-(3-Hydroxbenzoyl)-2-isopropylidenhydrazin | 40051-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Hydroxbenzoyl)-2-isopropylidenhydrazin
• 英文别名: 3-hydroxy-N'-(propan-2-ylidene)benzohydrazide；3-hydroxy-N-(propan-2-ylideneamino)benzamide
• CAS: 40051-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01931596
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PXMSOCUBZORDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxbenzoyl)-2-isopropylidenhydrazin 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(3-(1-isopropyl-2-(3-(2-methoxyethoxy)benzoyl)hydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-羟基苯酰肼 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Hydroxbenzoyl)-2-isopropylidenhydrazin
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第DII部分。3-羟基苄肼与羰基化合物的皮克特-斯彭格勒型反应合成1-取代的1,2,3,4-四氢邻苯二甲酸

  摘要：

  3-羟基苄肼与丙酮，乙基甲基酮，二乙基酮，环己酮和1-甲基-4-哌啶酮在酸存在下的缩合反应得到1,1-二取代的1,2,3,4-四氢邻苯二甲酸（2）– （6）。另一方面，3-羟基苯甲酰肼（7）与丙酮，环己酮和苯甲醛的反应生成席夫碱（8）–（10）。

  DOI：

  10.1039/p19730000471

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part DII. Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrophthalazines by a pictet–spengler-type reaction of 3-hydroxybenzylhydrazine with carbonyl compounds
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Haruhide Ishimaru、Tuneo Uryu、Seiji Haga

  DOI：10.1039/p19730000471

  日期：——

  acetone, ethyl methyl ketone, diethyl ketone, cyclohexanone, and 1-methyl-4-piperidone in the presence of acid gave the 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrophthalazines (2)–(6). On the other hand, the reactions of 3-hydroxybenzoylhydrazine (7) with acetone, cyclohexanone, and benzalde-hyde gave the Schiff's bases (8)–(10).

  3-羟基苄肼与丙酮，乙基甲基酮，二乙基酮，环己酮和1-甲基-4-哌啶酮在酸存在下的缩合反应得到1,1-二取代的1,2,3,4-四氢邻苯二甲酸（2）– （6）。另一方面，3-羟基苯甲酰肼（7）与丙酮，环己酮和苯甲醛的反应生成席夫碱（8）–（10）。
• Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors
  作者：Minkyoung Kim、Jinsun Kwon、Mun Ock Kim、Sarbjit Singh、Sang Kyum Kim、Kyeong Lee、Kiho Lee、Hyun Sun Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10123

  日期：2015.2

  A novel series of hydrazide derivatives were synthesized as potential diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors. Among them, compounds 8u and 8v exhibited selective and potent DGAT‐1 inhibitory activities. In addition, compound 8u dose‐dependently inhibited triglyceride synthesis in HepG2 cell lines. Furthermore, treatment with compound 8u for an oral lipid tolerance test showed a significant decrease in plasma triglyceride levels compared with vehicle‐treated control animals, indicating delayed absorption of triglyceride after an acute lipid challenge.

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。