dimethyl 2,3-dihydro-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1H-indole-3,3-dicarboxylate | 78394-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1H-indole-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoindole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 78394-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: KMFUEKIRVPGTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydro-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1H-indole-3,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-1H,3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  的醌亚胺环加成反应Ñ -oxides和fluorenoneimine的Ñ氧化物：环外硝酮的共轭与吸电子环

  摘要：

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810000712
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-p-benzoquinone imine N-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1H-indole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的醌亚胺环加成反应Ñ -oxides和fluorenoneimine的Ñ氧化物：环外硝酮的共轭与吸电子环

  摘要：

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810000712

文献信息

• DAMAVANDY J. A.; JONES R. A. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 712-717
  作者：DAMAVANDY J. A.、 JONES R. A. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。