N-(2-chlorobenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide | 1507344-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 1507344-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: PNDMBBBUSAMKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到7-methoxy-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  TBTH (Bu3SnH) 催化 CH 和 C-Cl 官能化：用于构建四环苯并咪唑衍生物的自由基级联环化

  摘要：

  已成功设计出由三丁基氢化锡 (BuSnH) 催化的氰胺自由基级联环化反应。在此，我们提出了一种用于制造四环11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物的开创性且简单的方法。该合成需要一系列应用于 N-氰基的惰性 Csp-X/Csp-H 官能化过程，然后进行亚氨基基序的自由基环化。这项研究代表了氰胺分子内自由基级联环化反应的重大进展，能够有效合成1,2-二取代苯并咪唑分子，特别是11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚及其类似物，产率在 42% 至 86% 之间。值得注意的是，这种方法有助于合成多种化合物，确立了它们作为有效抗乳腺癌药物的功效。此外，所提出的机制已通过一系列控制实验得到仔细阐明。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138873
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  TBTH (Bu3SnH) 催化 CH 和 C-Cl 官能化：用于构建四环苯并咪唑衍生物的自由基级联环化

  摘要：

  已成功设计出由三丁基氢化锡 (BuSnH) 催化的氰胺自由基级联环化反应。在此，我们提出了一种用于制造四环11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物的开创性且简单的方法。该合成需要一系列应用于 N-氰基的惰性 Csp-X/Csp-H 官能化过程，然后进行亚氨基基序的自由基环化。这项研究代表了氰胺分子内自由基级联环化反应的重大进展，能够有效合成1,2-二取代苯并咪唑分子，特别是11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚及其类似物，产率在 42% 至 86% 之间。值得注意的是，这种方法有助于合成多种化合物，确立了它们作为有效抗乳腺癌药物的功效。此外，所提出的机制已通过一系列控制实验得到仔细阐明。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138873

文献信息

• A Simple Method for the Electrophilic Cyanation of Secondary Amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ol403245r

  日期：2014.1.3

  Bleach oxidizes trimethylsilyl cyanide to generate an electrophilic cyanating reagent that readily reacts with an amine nucleophile. This oxidative N-cyanation reaction allows for the preparation of disubstituted cyanamides from amines without using highly toxic cyanogen halides.

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。