1,3-dimethyl-azepan-2-one | 55917-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-azepan-2-one
• 英文别名: 2H-Azepin-2-one, hexahydro-1,3-dimethyl-；1,3-dimethylazepan-2-one
• CAS: 55917-05-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: BBNQTYQMTXOCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-azepan-2-one 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-chloro-1,6-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  合成2-二取代的1-氯-和1-溴烯胺的通用方法

  摘要：

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00558-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基己内酰胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用天然酰胺的羰基配位进行钯催化的 C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  据报道，Pd II催化弱配位天然酰胺的 C(sp 3 )−H 烯化反应。以前的C(sp 3 )−H烯化方案的三个主要缺点，1)产物的原位环化，2)与含α-H的底物不相容，3)外源导向基团的安装，通过利用羰基配位来解决酰胺引导 C(sp 3 )−H 激活的能力。该方法首次能够对多种天然酰胺底物（包括仲酰胺、叔酰胺和环酰胺）进行直接 C(sp 3 )−H 官能化。该方法的实用性通过烯烃化产物的多种转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201906075

文献信息

• Efficient synthesis of N-substituted lactams from (N-arylsulfonyloxy) amines and cyclic ketones
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80691-2

  日期：1989.1

  A new method is reported for the direct preparation of N-substituted lactams from cycloalkanones. N-(p-nitrobenzenesulfonoxyl) methylamine (CH3NH-OSO2C6H4NO2) was reacted with a series of cycloalkanones to give good yields of N-methyl lactams. An addition-rearrangement pathway accounts for the ring-expanded lactam products. A series of N-alkyl-N-arylsulfonoxyl amines were generated in situ and reacted

  报道了一种从环烷酮直接制备N-取代内酰胺的新方法。使N-（对硝基苯磺酰氧基）甲胺（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）与一系列环烷酮反应，得到良好收率的N-甲基内酰胺。加成-重排途径解释了扩环的内酰胺产物。一系列原位生成N-烷基-N-芳基磺氧基胺，并与环丁酮反应以高收率得到N-烷基吡咯烷酮。
• A simple, one-flask transformation of ketones to N-methyl lactams
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74345-0

  日期：1991.11

  A one-flask conversion of cyclic ketones to N-methyl lactams is described. Reaction of the ketone with triethylorthoformate generates an acetal which is reacted in situ with N-(((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy methylamine 2a(CH3NH-OSO2C6H4NO2). Dealkylation of the resulting O-ethyl imidate with sodium iodide gives the lactam. A variety of lactams, including macrocyclic lactams, are produced simply and

  描述了环状烧瓶到N-甲基内酰胺的单烧瓶转化。酮与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，该缩醛与N-（（（对硝基苯）磺酰基）氧基甲胺2a（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）原位反应。亚胺酸乙酯与碘化钠制得内酰胺，可以简单，高收率地生产各种内酰胺，包括大环内酰胺。
• CYCLIC MALONAMIDES AS INHIBITORS OF ABETA PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Olson Richard E.

  公开号：US20100009965A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention relates to novel cyclic malonamides having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型环状马隆酰胺，其药物组成物和使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• CYCLIC MALONAMIDES AS INHIBITORS OF Abeta PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Olson Richard E.

  公开号：US20090264419A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to novel cyclic malonamides having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有以下公式（I）的新型环状马隆酰胺、其制药组合物以及使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of Alphabeta protein production
  申请人：Olson E. Richard

  公开号：US20070027132A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型内酰胺，其制药组合物以及使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。

表征谱图