2-hydroselenobenzoic acid | 92745-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroselenobenzoic acid
• 英文别名: 2-Selanylbenzoic acid
• CAS: 92745-06-7
• 化学式: C₇H₆O₂Se
• 分子量: 201.083
• InChiKey: UYXHJPFMESJIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroselenobenzoic acid 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.75h， 生成 3-acetoxybenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以50 %的产率得到2-hydroselenobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硒代水杨酸盐；一种鲜为人知的多功能硫代水杨酸配体的重元素类似物

  摘要：

  硒代水杨酸（邻-HSeC 6 H 4 CO 2 H）是广泛研究的硫代水杨酸的重元素同系物，通过2-羧基氯化重氮苯（HO 2 CC 6 H 4 N 2 + Cl - ）与Na 2反应制备Se 2 ，然后用锌和乙酸还原所得二硒化物(SeC 6 H 4 CO 2 H) 2 。硒代水杨酸配体与多种铂( II )、钯( II )、镍( II )、金( III )、金( I )、铑( III )、铱( III )和钌( II )的配位化学中心进行了探索。 对配合物[Pt(SeC 6 H 4 CO 2 )(PPh 3 ) 2 ]、[{( p -cym)Ru(SeC 6 H 4 CO 2 )} 2 ] ( p -cym = η 6 - p -伞花烃，CH 3 C 6 H 4 CH(CH 3 ) 2 ), [{Cp*Rh(SeC 6 H 4 CO 2 )} 2 ] (Cp* = η 5 -C 5 Me 5 )和[Cp*Ir(SeC

  DOI：

  10.1039/d4ra00926f

文献信息

• A Free Radical Method for Reduction of Cyclohexanones—Preferential Formation of Equatorial Alcohols
  作者：Derrick L. J. Clive、Hua Cheng

  DOI：10.1081/scc-120020210

  日期：2003.6

  Abstract Cyclohexanones react with 2-hydroselenobenzoic acid to afford spiro- [4H–3,1-benzoxaselenin-2,1′-cyclohexan]-4-ones. Stannane reduction and basic hydrolysis gives epimeric cyclohexanols, with the equatorial isomer predominating.

  摘要 环己酮与 2-氢化硒苯甲酸反应生成螺-[4H-3,1-苯并氧杂硒-2,1'-环己]-4-酮。锡烷还原和碱性水解产生差向异构环己醇，其中赤道异构体占主导地位。
• Iron-catalyzed cascade reaction of C(sp³)–Se bond cross-coupling/C–N bond formation
  作者：Xinyan Zhou、Jin Hao、Yilin Kong、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d1cc01564h

  日期：——

  iron-catalyzed cascade reaction of C(sp3)–Se bond cross-coupling/C–N bond formation was developed. Various 5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one derivatives were synthesized under mild conditions starting from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2-hydroselenobenzoic acids. This protocol provides an economical approach for C(sp3)–Se bond formation.

  开发了铁催化的C（sp 3）-Se键交叉偶联/ C-N键形成的级联反应。各种5,13-一个二氢-6- ħ，8 ħ -苯并[5,6] [1,3] selenazino [2,3-一个]异喹啉-8-酮衍生物选自1,2-开始温和的条件下合成， 3，4-四氢异喹啉和2-氢硒代苯甲酸。该协议为形成C（sp 3）-Se键提供了一种经济的方法。
• Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 531,539, 540; dtsch. Ref. S. 64, 68
  作者：Keimatsu、Yokota、Satoda

  DOI：——

  日期：——
• Kamiyama, Tsutomu; Enomoto, Saburo; Inoue, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5184 - 5189
  作者：Kamiyama, Tsutomu、Enomoto, Saburo、Inoue, Masami

  DOI：——

  日期：——
• DE601505
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——