Phosphorodichloridous acid, 2-phenylethyl ester | 76101-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphorodichloridous acid, 2-phenylethyl ester
• 英文别名: dichloro(2-phenylethoxy)phosphane
• CAS: 76101-31-0
• 化学式: C₈H₉Cl₂OP
• 分子量: 223.039
• InChiKey: GETCGOLNZUFLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorodichloridous acid, 2-phenylethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 苯硅烷 、 异丙基氯化镁 、 双嘧达莫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化炔烃的镍催化不对称氢膦化反应

  摘要：

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05649
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphorodichloridous acid, 2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  未活化炔烃的镍催化不对称氢膦化反应

  摘要：

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05649

文献信息

• Sequential Nucleophilic Substitution of Phosphorus Trichloride with Alcohols in a Continuous‐Flow Reactor and Consideration of a Mechanism for Reduced Over‐reaction through the Addition of Imidazole
  作者：Hiroshi Kitamura、Yuma Otake、Naoto Sugisawa、Hiroki Sugisawa、Tomonori Ida、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/chem.202200932

  日期：2022.7

  sequential nucleophilic substitution of highly electrophilic and inexpensive phosphorus trichloride with three different alcohols including ones that contain acid- and/or basic-labile functionalities, and various asymmetric phosphotriesters were synthesized in good-to-high yields (53–83 %). Mechanistic study suggested that Berry pseudorotation was a rate-limiting step in the nucleophilic substitution

  微流技术能够用三种不同的醇（包括含有酸和/或碱性不稳定官能团的醇）连续取代高度亲电且廉价的三氯化磷，并且以从好到高的产率 （53-83%） 合成了各种不对称磷酸三酯。机制研究表明，Berry 伪旋转是三氯化磷与醇的亲核取代中的限速步骤。
• Ogilvie, Kelvin K.; Theriault, Nicole Y.; Seifert, Jan-Marcus, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2686 - 2693
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Theriault, Nicole Y.、Seifert, Jan-Marcus、Pon, Richard T.、Nemer, Mona J.

  DOI：——

  日期：——