1-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)-2-(trifluoromethylthiomethyl)benzimidazole | 124712-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)-2-(trifluoromethylthiomethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-[[2-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzimidazol-1-yl]methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 124712-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 336.335
• InChiKey: MMNWDXMNKQNSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethylthiomethyl)benzimidazole 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)-2-(trifluoromethylthiomethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  核苷的无环类似物。羟烷基-2-（三氟甲基硫甲基）苯并咪唑的合成及体外抗病毒活性。

  摘要：

  为了寻找“双重修饰”核苷类型的新型抗病毒化合物，我们制备了1-（4-羟基-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基）-，1 -（4-羟基-1-羟基甲基1-2-氧杂丁基）-，1-（4-羟基-1-甲基-2-氧杂丁基），1-（4,5-二羟基-2-氧杂戊基）-，1-（ 5-羟基-2-氧杂戊基），1-（5-羟基-1-氯甲基-2-氧杂戊基）-和1-（6-羟基-1-氯甲基-2-氧杂己基）-2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑。它们是通过在三氟甲磺酸和三甲基氯硅烷的等摩尔混合物存在下，将2-（三氟甲基硫代甲基）苯并咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与烷基化剂缩合而获得的。这些核苷类似物显示出对某些RNA病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/bf00480754