ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate | 111752-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2(E)-4-(benzyloxy)pentenoate；ethyl (E)-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 111752-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: TXHPXJSTYZWYPJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S)-3,4-dimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的霍纳-埃蒙斯试剂（乙基二芳基膦酸酯）乙酸乙酯，高度选择性地合成Z-不饱和酯。

  摘要：

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。

  DOI：

  10.1021/jo970057c

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• Solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction using DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.072

  日期：2010.6

  The solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction with a variety of aldehydes using 1.5 equiv of DBU gave E-alpha,beta-unsaturated esters and ketones in high yields. The E-selectivity was high and the used DBU was recovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective radical additions of γ-oxy-α,β-unsaturated ester derivatives; 1,2-asymmetric induction in acyclic and cyclisation systems
  作者：Tsutomu Morikawa、Yoshiaki Washio、Susumu Harada、Ryo Hanai、Takashi Kayashita、Hisako Nemoto、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/p19950000271

  日期：——

  Examination was made of 1,2-asymmetric induction in the addition of alkyl radicals to gamma-oxy-alpha,beta-unsaturated ester derivatives 1 and 2 prepared from ethyl lactate and (R)-2,3-0-isopropylideneglyceraldehyde 3, respectively. The addition reactions of hexyl, cyclohexyl and 3-phenylpropyl radicals to (Z)-2 derived from aldehyde 3 gave beta-addition products with syn-stereoselectivity (syn:anti = 8.6:1-syn only). The reactions of (E)-2 were non-stereoselective. Based on allylic strain, a transition-state model for the syn-stereoselectivity is proposed. 1,2-Asymmetric induction was carried out in radical cyclisation to synthesize optically active cyclohexane derivatives.
• YAMAMOTO, KEIJI;YAMAMOTO, NORIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1149-1152
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、YAMAMOTO, NORIO

  DOI：——

  日期：——