trans-β-Benzylmercapto-acrylsaeure-methylester | 13831-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-Benzylmercapto-acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-3-benzylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 13831-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: MFUWCHVZZMRQBB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Benzylmercapto-acrylsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成替代丁烯内酯

  摘要：

  常见的是第二类典型的Darstellung von Butenoliden des Typs II，第二种是Kondensation的二聚体Verbindungen mitβ-Mercapto-acrylesterngemacht wurden。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490632
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(Z)-2-(benzylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]-4-methylbenzene 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-β-Benzylmercapto-acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  硫醇相对于醇和酚的化学选择性保护。甲苯磺酰基基团

  摘要：

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01614-9

文献信息

• Synthesis of dithioacetals <i>via</i> gold-catalysed hydrothiolation of vinyl sulfides
  作者：Venkatesh Murugesh、Bokyeong Ryou、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01737g

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical dithioacetals based on gold catalysis is described. Although many approaches to the preparation of symmetrical dithioacetals have been developed, the methods to access unsymmetrical ones remain limited. In this regard, we report a mild synthetic method with a broad substrate scope. Screening of various gold catalysts identified a catalyst, which allows the hydrothiolation

  描述了基于金催化的不对称二硫缩醛的合成。尽管已经开发了许多制备对称二硫缩醛的方法，但获得不对称二硫缩醛的方法仍然有限。在这方面，我们报告了一种具有广泛底物范围的温和合成方法。筛选各种金催化剂确定了一种催化剂，它可以高效地对活化和未活化的乙烯基硫化物进行氢硫醇化。此外，该反应显示出对芳基和脂肪族硫醇的广泛相容性。
• Synthesen substituierter Butenolide
  作者：W. Haefliger、T. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19660490632

  日期：——

  Es wird die Darstellung von Butenoliden des Typs II beschrieben, und es werden die Erfahrungen diskutiert, die bei der Kondensation dieser Verbindungen mit β-Mercapto-acrylestern gemacht wurden.

  常见的是第二类典型的Darstellung von Butenoliden des Typs II，第二种是Kondensation的二聚体Verbindungen mitβ-Mercapto-acrylesterngemacht wurden。
• Chemoselective protection of thiols versus alcohols and phenols. The Tosvinyl group
  作者：Odón Arjona、Rocı́o Medel、Jenny Rojas、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01614-9

  日期：2003.8

  conjugate addition of aliphatic and aromatic thiols to ethynyl p-tolyl sulphone (tosylacetylene) has been managed to afford Tosvinyl derivatives chemoselectively (in the presence of oxygen nucleophiles) and stereoselectively (isomers Z) in practically quantitative yields. The conditions of choice are: catalytic amounts of Et3N (only 0.5–1.0 mol%), a reaction temperature around 0°C and, for the less acidic

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。