O-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexanone oxime | 133609-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexanone oxime
• 英文别名: cyclohexanone O-(3-phenylprop-2-enyl)oxime；cyclohexanone oxime O-cinnamyl ether；Cyclohexanone, O-[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxime；N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]cyclohexanimine
• CAS: 133609-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: GIVJIPCKXUPSDP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexanone oxime 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA, JUNKO;OGURA, TAMAKI;TAGAHARA, KIYOSHI;IRIE, HIROSHI, CHEM. EXPRESS., 6,(1991) N, C. 197-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 alpha-乙烯基苄基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到O-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的肟化烯丙基取代基的烯丙基化肟醚和硝基的选择性合成

  摘要：

  考察了肟作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的活力。肟的氧原子在π-烯丙基钯配合物的反应中充当反应性亲核试剂。在Pd（PPh 3）4存在下，用碳酸烯丙酯进行肟的烯丙基取代，可选择性地得到线性的O-烯丙基化肟醚，而无需碱。相反，在存在K 2 CO 3或Et 2 Zn作为碱的情况下，钯与乙酸烯丙酯的反应顺利进行。通过使用钯（II）催化剂选择性地形成硝酮。在Pd（cod）Cl 2存在下通过与肟的氮原子反应，在无溶剂条件下，用乙酸烯丙酯将肟的烯丙基取代提供了N-烯丙基化的硝酮。

  DOI：

  10.1021/jo050632+

文献信息

• Novel Synthesis of O-Allylated Oxime Ethers Based on Allylic Substitution with Oximes
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-2004-831327

  日期：——

  The palladium or iridium-catalyzed O-allylic substitution of oximes provides a new method for direct preparation of the O-allylated oxime ethers from oximes.

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。
• Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines by Thermolysis of Oxime O-Allyl Ethers in the Presence of Boron Trifluoride Etherate.
  作者：Junko KOYAMA、Tamaki OGURA、Kiyoshi TAGAHARA、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.41.1297

  日期：——

  Thermolysis of cyclohexanone oxime O-crotyl and O-cinnamyl ether in the presence of BF3-etherate regioselectively gave 4-methyl- and 4-phenyl-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinoline, while the addition of organic bases such as triethylamine and pyridine inhibited the rearrangement. These findings suggested that the addition of the acid made [1, 2] shift the predominant one of the two possible transformations, [1, 2] and [2, 3] shift, of the O-allyl ethers.

  环己酮肟 O-巴豆基和 O-肉桂基醚在 BF3-醚化物存在下区域选择性地热解得到 4-甲基-和 4-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉，同时加入有机碱如三乙胺和吡啶抑制重排。这些发现表明，酸的添加使 O-烯丙基醚的两种可能的转变（[1, 2] 和 [2, 3] 转变）中的主要转变之一发生了 [1, 2] 转变。
• Utility of the Iridium Complex of the Pybox Ligand in Regio- and Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol047915t

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]The viability of the iridium complex of pybox as chiral catalyst in allylic substitutions and the enantiosilective synthesis of branched products was studied. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox having a phenyl group catalyzed the reaction with high activity to form the branched amines with good enantioselectivities when hydroxylamine, amine, and aniline were employed as a nucleophile. The allylic substitution with oximes proceeded smoothly to give the branched oxime ethers with good enantioselectivities.
• Huang, Xian; Tang, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 32 - 33
  作者：Huang, Xian、Tang

  DOI：——

  日期：——