3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((2S,3R,5S,6R)-2,6-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)propanal | 1046778-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((2S,3R,5S,6R)-2,6-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)propanal
• CAS: 1046778-92-0
• 化学式: C₆₄H₉₆O₉Si₂
• 分子量: 1065.63
• InChiKey: PTXLNLGFTMKANE-CTZGRXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((2S,3R,5S,6R)-2,6-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)propanal 、 四乙烯基锡 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin

  摘要：

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.

  DOI：

  10.1021/ol801369g
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.15h， 以70%的产率得到3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((2S,3R,5S,6R)-2,6-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin

  摘要：

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.

  DOI：

  10.1021/ol801369g