(+/-)-5,5'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl | 1384103-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-5,5'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-3-[3-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxyphenyl]-2-(bromomethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1384103-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₄O₂
• 分子量: 557.902
• InChiKey: MGFFTJZIFDFQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,5'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (aS,R)-4,8-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,11-dimethoxy-6-(1-phenylethyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of atropos dihydro-5H-dibenzazepinium halide PTCs derived from α-methylbenzylamine

  摘要：

  本文描述了通过 (R)-δ-± 甲基苄胺的单一对映体与外消旋阿托品双酚衍生物反应制备非对映异构体阿托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐的简短合成路线。通过这种方法制备的化合物提供了有力的证据，证明结构上相关的托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐在涉及甘氨酸亚胺烯醇盐的 PTC 反应中优先通过单一构象发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25437a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-5,5'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of atropos dihydro-5H-dibenzazepinium halide PTCs derived from α-methylbenzylamine

  摘要：

  本文描述了通过 (R)-δ-± 甲基苄胺的单一对映体与外消旋阿托品双酚衍生物反应制备非对映异构体阿托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐的简短合成路线。通过这种方法制备的化合物提供了有力的证据，证明结构上相关的托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐在涉及甘氨酸亚胺烯醇盐的 PTC 反应中优先通过单一构象发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25437a

文献信息

• Efficient Organocatalytic Cross-Aldol Reaction between Aliphatic Aldehydes through Their Functional Differentiation
  作者：Taichi Kano、Hisashi Sugimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja208873k

  日期：2011.11.16

  stereoselective asymmetric direct cross-aldol reaction between aliphatic aldehydes and α-chloroaldehydes has been developed as a method for the formation of the sole cross-aldol adduct with both enantio- and diastereocontrol, and either anti- or syn-aldol adducts were obtained in good to excellent stereoselectivities by use of proline or a novel axially chiral amino sulfonamide as catalyst.

  脂肪醛和 α-氯醛之间的化学和立体选择性不对称直接交叉羟醛反应已被开发作为形成具有对映和非对映控制的唯一交叉羟醛加合物的方法，以及反羟醛或顺羟醛加合物通过使用脯氨酸或新型轴向手性氨基磺酰胺作为催化剂，获得了良好的立体选择性。