6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 73158-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 73158-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: CJJBGMDCNOLNSF-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-methyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240

文献信息

• Glucofuranosyl-nitrosoharnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre pharmazeutischen Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003788A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue itrosoharnstoff-derivate, insbesondere N1-Glucofuranosid-6-yl-N3-nitrosoharnstoffe der allgemeinen Formel I worin R1, R2 und R5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl oder Acyl, R1 und R2 zusammen auch Alkyliden oder Cycloalkyliden darstellen und R6 gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet und Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen, zeigen eine sehr gute Wirkung bei einigen verschiedenartigen transplantablen Tumoren und Leukämien, wie auch zumTeil bei Virus-induzierter Leukämie.

  本发明涉及新的亚硝基脲衍生物，特别是通式 I 的 N1-葡呋喃糖苷-6-基-N3-亚硝基脲类。 其中 R1、R2 和 R5 是氢、任选取代的烷基或芳烷基或酰基，R1 和 R2 也是亚烷基或亚环烷基，R6 是任选取代的烷基，以及它们的制备工艺。 这些新化合物对一些不同类型的可移植肿瘤和白血病以及部分病毒诱导的白血病有很好的疗效。