N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)alanine | 64618-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)alanine
• 英文别名: N-Acetyl-α-(p-anisidino)-propionsaeure；N-Acetyl-N-p-anisylalanin；2-[Acetyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-propionic acid；2-(N-acetyl-4-methoxyanilino)propanoic acid
• CAS: 64618-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HWADGFCVABUUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  422.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)alanine 、 γ-(p-Anisidino)-buttersaeuremethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(N-乙酰基-2-(对甲氧苯胺基)丙酰基)-4-(对甲氧苯胺基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  DE2856753

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an N-acylglycine moiety

  摘要：

  A number of N-benzoylglycines (6), N-acetyl-N-phenylglycines (7), N-benzoyl-N-phenylglycines (8), and tricyclic N-acetic acids (9-12) were synthesized as analogues of the N-acylglycine-containing aldose reductase inhibitors alrestatin and 2-oxoquinoline-1-acetic acid. Derivatives of 6, which represent ring-simplified analogues of alrestatin, are very weak inhibitors of aldose reductase obtained from rat lens, producing 50% inhibition only at concentrations exceeding 100 microM. Compounds of series 7 were designed as ring-opened analogues of the 2-oxoquinolines. While these derivatives are more potent than compounds of series 6 (IC50S of 6-80 microM), they are less active than the corresponding 2-oxoquinolines. Analogues of series 8 were designed as hybrid structures of both alrestatin and the 2-oxoquinoline-1-acetic acids. These compounds are substantially more potent than compounds of series 6 and 7 and display inhibitory activities comparable to or greater than alrestatin or the 2-oxoquinolines (IC50S of 0.1-10 microM). Of the rigid analogues of 8, the most potent derivative is benzoxindole (12) with an IC50 of 0.67 microM, suggesting that fusion of the two aromatic rings of 8 in a coplanar conformation may optimize affinity for aldose reductase in this series.

  DOI：

  10.1021/jm00125a017

文献信息

• N-(Substituted amino)alkanoyl-aminoalkanoic acids and salts, their use
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04250183A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  N-substituted .omega.-aminoalkanoyl-.omega.-aminoalkanoic acids and their pharmacologically-acceptable salts (with a base) are useful, e.g., in pharmaceutical-composition form for the treatment or prophylaxis of diseases which are based on inadequate performance of the pancreas, the bile and/or the liver. The compounds are prepared, e.g., by reacting an N-(mono- or di-substituted) .omega.-amino-alkanoic acid with an N-(unsubstituted or monosubstituted) .omega.-aminoalkanoic acid.

  N-取代的.ω.-氨基烷酰基-.ω.-氨基烷酸及其药学上可接受的盐（与碱基结合）在制药组合物中用于治疗或预防基于胰腺、胆汁和/或肝脏功能不足的疾病。该化合物可通过将N-(单取代或双取代).ω.-氨基烷酸与N-(未取代或单取代).ω.-氨基烷酸反应制备。
• N-substituierte omega-Aminoalkanoyl-omega-aminoalkansäuren, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0003056A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  N-substituierte w-Aminoalkanoyl-w-aminoalkansäuren der allgemeinen Formel worin R' einen aliphatischen oder alicyclischen Hydrocarbylcarbonylrest, eine gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppe, eine Furoylgruppe, eine Thenoylgruppe oder eine Nicotinoylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, einen substituierten Niedrigalkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Niedrigalkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom und R2 und R3 nicht gleichzeitig einen geradkettigen Niedrigalkylrest bedeuten, A eine -(CH2)m-Gruppe oder eine -CH(R4)-Gruppe bedeutet, B eine -(CH2)n-Gruppe oder eine -CH(R5)-Gruppe bedeutet, m und n gleich oder verschieden sind und eine positiv ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und eine Methylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine Methylmercaptomethylgruppe oder eine 2-Methylmercaptoethylgruppe bedeuten oder R3 und R5 gemeinsam eine Trimethylengruppe bedeuten, sowie ihre Salze mit anorganischen und organischen Basen, sind neue Verbindungen. Sie entfalten an Warmblütlern eine Schutzwirkung für Magen und Leber; daneben bewirken sie eine Steigerung der Sekretion von Pankreas und Leber (Galle). Verfahren zur Herstellung der neuen, pharmakologisch wirksamen Verbindungen sowie der zu ihrer Herstellung benötigten Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式如下的 N-取代的 w-氨基烷酰基-w-氨基烷酸 其中 R'代表脂肪族或脂环族烃基羰基、任选取代的苯甲酰基、呋喃基、苯甲酰基或烟酰基，R2 代表氢原子、取代的低级烷基或任选取代的苯基，R3 代表氢原子、任选取代的低级烷基或任选取代的苯基，其中 R2 和 R3 不同时代表氢原子，R2 和 R3 不同时代表直链低级烷基、A 代表-(CH2)m-基团或-CH(R4)-基团，B 代表-(CH2)n-基团或-CH(R5)-基团，m 和 n 相同或不同，且代表 1 至 5 的正整数，R4 和 R5 相同或不同，且代表甲基、苄基、羟甲基、苄基、炔基、炔烃基、炔烃基或炔烃基。羟甲基、2-羟乙基、甲基巯基或 2-甲基巯乙基，或 R3 和 R5 共同代表三亚甲基，以及它们与无机和有机碱的盐类，都是新化合物。它们对温血动物的胃和肝脏有保护作用，还能增加胰腺和肝脏（胆汁）的分泌。本文介绍了具有药理活性的新化合物的生产过程及其生产所需的中间体。
• J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1033-1038
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, WAYNE K.
  作者：ANDERSON, WAYNE K.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON W. K.; COREY P. F., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 12, 1691-1694
  作者：ANDERSON W. K.、 COREY P. F.

  DOI：——

  日期：——