(2RS,3R) 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-(methylthio)pentanoic acid | 656833-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3R) 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-(methylthio)pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-5-(methylsulfanyl)pentanoic acid；(3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 656833-68-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: DRRIMLRILAPHHY-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R) 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-(methylthio)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methylsulfanyl-pentanoylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-1-formyl-3-(methylsulfanyl)propylcarbamate 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2RS,3R) 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-(methylthio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031

文献信息

• Substituted &bgr;-amino acid inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06242494B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A class of substituted b-amino acids are potent inhibitor of methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) and are thus useful in inhibiting angiogenesis and disease conditions which depend upon angiogenesis for their development such as diabetic retinopathy, tumor growth, and conditions of inflammation. Pharmaceutical compounds containing the compounds and methods of inhibiting methionine aminopeptidase-2, and angiogenesis are also disclosed.

  一类取代的β-氨基酸是对蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的强效抑制剂，因此在抑制依赖血管生成发展的疾病状况（如糖尿病视网膜病变、肿瘤生长和炎症状况）方面非常有用。还披露了包含这些化合物的药物化合物以及抑制蛋氨酸氨基肽酶-2和血管生成的方法。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040122098A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds having the formula 1 are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID INHIBITORS OF METHIONINE AMINOPEPTIDASE-2
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1073633A2

  公开（公告）日：2001-02-07
• US6242494B1
  申请人：——

  公开号：US6242494B1

  公开（公告）日：2001-06-05